Em Jester, cada jogador é um artista aspirante à posição de Jester.
Por três rodadas, os jogadores usam as cartas de sua cidade, teatro, guildas e corte, para visitar essas quatro áreas do tabuleiro e executar diferentes ações.
Na cidade você pode contratar professores que irão aprimorar as habilidades dos
candidatos em sete diferentes disciplinas artísticas. No teatro são feitas publicações apresentadas que trazem dinheiro e fama. Nas guildas os jogadores ganham privilégios úteis para o torneio e finalmente na corte, usam toda sua influência para manipular a realeza e alcançar maior prestígio aos olhos do Rei.
Quando um jogador visita o mesmo lugar pela terceira vez, isso aciona o fim da rodada.
O Rei então dá favores especiais a todos os participantes. Além disso, este é o momento de converter o prestígio recebido na corte em recursos e pontos de vitória e cada jogador deve planejar esta tarefa com cautela e muita estratégia.
No final da terceira e última rodada, o jogador com mais pontos de vitória é nomeado o novo Jester e vence o jogo!