Checkpoint Charlie é um jogo de observação, dedução e agilidade mental. Observe todos os suspeitos cuidadosamente e descubra qual deles é o chefe dos espiões usando as pistas que você e os outros investigadores descobrem. Seja o primeiro a encontrar o chefe dos espiões e torne-se o melhor cão de caça!
No jogo, cada jogador recebe uma pista que revela uma das cinco características possíveis do chefe dos espiões. Cada jogador continua revelando cartas, indicando se cada personagem é suspeito ou não. Conforme o jogo avança, os jogadores reúnem mais e mais pistas para levá-los ao chefe dos espiões. Este chefe dos espiões coincidirá com cinco das cinco pistas possíveis, e seus ajudantes combinarão quatro dessas cinco. Quem acusar o chefe dos espiões a tempo ganha mais pontos. Os jogadores que acusarem os ajudantes também ganharão alguns pontos, enquanto os outros jogadores podem não receber nenhum ponto — ou até mesmo recompensas negativas. O jogo inclui duas regras opcionais que adicionam mais estratégia à jogabilidade.
Checkpoint Charlie se passa durante a Guerra Fria, e o tema de detetives e espiões é aplicado usando cães e gatos estilizados em desenhos animados.