Em Chaparral , cada jogador é um investidor no velho oeste americano em busca de fortuna, prestígio e prosperidade.
Doze personagens são representados no tabuleiro e permitem que os jogadores realizem várias ações: acolher diligências, comprar e lucrar com negócios e fazendas, negociar no mercado, minerar, contratar cowboys e colonos, construir a ferrovia, etc.
Ao planejar cuidadosamente suas ações, os jogadores alcançam objetivos. Então, quem primeiro atinge um certo número de objetivos, aciona o fim do jogo e pode ser capaz de vencer a partida.
Porém, os objetivos são limitados e, além disso, acontecimentos inesperados e a presença de apaches, deslocados de seu habitat natural pela chegada do homem branco, podem exigir mudanças de estratégia durante o jogo, é claro!